Lewis está actualmente «cautivado» por Rihanna. La posible relación habría comenzado a tomar cuerpo en mayo, aunque ambos se conocían desde mucho antes, declaró un próximo a la cantante, que puntualizó que fue en mayo cuando comenzaron a entablar amistad. Rihanna y Hamilton habrían coincidido varias veces en diversos eventos sociales e incluso en la época en que Lewis pilotaba para McLaren lo visitó en el box, aunque entonces Rihanna era una de las famosas invitadas al Gran Premio de Canadá de 2011.
Últimamente se le ha visto a Lewis rodeado de raperos, vistiendo al estilo de ellos, y también de bellas mujeres. Se le ha relacionado con la modelo Gigi Hadid; con Kelly Jenner, la menor de las hermanastras Kardasian y con la esquiadora Lindsey Vonn.
A la cantante también se le ha emparejado con el jugador del Real Madrid Karim Benzema. Los allegados de la cantante decían que estaba «coladita» por el jugador y que ha sido la primera persona con la que se ha tomado la molestia de emplear un tiempo para conocerlo.
Por lo visto, Hamilton voló a New York el fin de semana que le había dejado libre la anulación del GP de Alemania para ver a Rihanna, y allí cenaron juntos en el restaurante italiano Da Silvano, uno de los más chics de la ciudad.